1998年，他與德魯巴里摩爾合演了《婚禮歌手》一片。同年他的另一部電影《呆呆向前衝》上映，全美票房超過1.4億。1999年夏天，他在電影《冒牌老爸》出演“好人有好報、傻人有傻福”的喜劇角色。2002年，亞當·桑德勒主演了電影《狂野之愛》，並因此被提名第60屆美國金球獎喜劇類最佳男主角。2004年，亞當·桑德勒憑藉在愛情電影《初戀50次》的表演，獲得第6屆青少年選擇獎最佳喜劇電影男演員。2006年，與凱特·貝金賽爾、克里斯托弗·沃肯等人出演的奇幻喜劇片《人生遙控器》上映。2008年6月6日，亞當·桑德勒出演的、由丹尼斯·杜根執導的喜劇片《別惹佐漢》上映，片中，桑德勒出演一位貌似邋遢、實則身手高超的理髮師。6月8日，MTV電影獎主辦方宣佈，將本年度的“世代大獎”授予41歲的亞當·桑德勒，以表彰他“對好萊塢做出的驚人貢獻”和多年來給MTV年輕觀眾帶來的娛樂享受。12月25日聖誕節，由亞當·桑德勒主演的奇幻電影《睡前故事》上映 ，他在片中飾演一個在飯店工作的勤雜工。2009年6月，美國財經雜誌《福布斯》釋出了2008-2009好萊塢收入最高男星排行榜前二十名的名單，亞當·桑德勒以5500萬美元的年收入名列第二。7月31日，《滑稽人物》在美國公映，亞當·桑德勒和塞斯·羅根在片中上演了一場充滿了歡笑與淚水、毫無火藥味的大對決。10月，亞當·桑德勒確認出演哥倫比亞浪漫喜劇片《傑克和吉爾》，並在片中一人分飾兩角，反串女生。
2010年3月，亞當·桑德勒和詹妮弗·安妮斯頓在比弗利山附近拍攝電影《隨波逐流》 。6月6日，MTV電影大獎頒獎禮在美國洛杉磯盛大舉行，亞當·桑德勒亮相。6月23日，亞當·桑德勒主演的喜劇片《長大後》在紐約舉辦首映式。6月27日，美國奧斯卡金像獎的主辦單位電影藝術與科學學院在加州洛杉磯公佈了一份增加的會員名單，亞當·桑德勒名列其中。6月28日，《福布斯》公佈了2010年百大名人排行榜，亞當·桑德勒名列第57位 。2011年1月5日晚，第37屆美國人民選擇獎頒獎典禮在加州洛杉磯諾基亞劇院舉行，亞當·桑德勒獲得最受歡迎喜劇明星獎。2月8日，由亞當·桑德勒主演的愛情喜劇《隨波逐流》在紐約舉行首映式 。2012年4月，亞當·桑德勒及其主演的《傑克與吉爾》橫掃第32屆金酸梅獎十項大獎。6月4日，由亞當·桑德勒、安迪·薩姆伯格、莉頓·梅斯特、蘇珊·薩蘭登等人主演的《爸爸的好兒子》在西好萊塢舉行首映，幾位主創悉數出席。6月15日父親節，《爸爸我恨你》在北美正式上映。9月28日，動畫片《精靈旅社》在北美上映，亞當·桑德勒在片中為吸血鬼之王德庫拉伯爵配音。2013年7月12日，亞當·桑德勒主演的喜劇片《長大後》的續集《長大後2》在北美上映。2014年1月8日晚，亞當·桑德勒獲得第41屆人民選擇獎最受歡迎喜劇男演員獎 。2015年7月24日，亞當·桑德勒主演的科幻喜劇片《畫素大戰》在北美上映。10月27日，由亞當·桑德勒配音的《精靈旅社2》上映 。同年，福布斯釋出“全球演員富豪榜”，亞當·桑德勒以年收入4100萬美元排名第五位。
亞當·桑德勒發跡於美國綜藝界的黃埔軍校《週六夜現場》，他在90年代的好萊塢闖出了自己的一片天。早在《週六夜現場》打工時期，亞當·桑德勒扮演的角色不是神經大條的憨貨，就是瘋癲外露的怪胎，總之，他完全與正常人絕緣。初入好萊塢的他，依舊延續了自己賴以成名的耍寶風格，賣萌犯二無極限，成為好萊塢冉冉升起的一代笑匠。桑德勒是個十足運動咖，一個球場送水大叔逆襲成球隊當家後衛，一個橄欖球明星鋃鐺入獄後調教眾囚犯勇奪冠軍，一個有著暴力傾向的冰球狂人卻被逼玩起了高爾夫。桑德勒的體育題材電影從不缺勵志元素，而奇葩的笑點也會讓你措手不及。他曾是製片人眼中的票房靈藥，也曾一人獨攬過10座金酸梅。精通各路屎尿屁笑料的他三俗無極限，而玩起溫情浪漫他也曾無數次打動人心。出演了一系列或賣座或賠本的重口惡搞片，桑德勒親切地被影迷奉為“賤聖”。而人到中年的他，卻嘗試通過轉型來向世人展現他細膩溫潤的暖男一面。